
Algar–Flynn–Oyamada反应来自(阿尔格-弗林-大山田反应),缩写AFO反陈地句杀应。2'-羟基查尔酮在碱性溶液中用过氧化氢处理时,发生氧化环化作用得到黄酮醇(2-芳基-3-羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮)。
- 中文名 阿尔格-弗林-大山田反应
- 外文名 Algar–Flynn–Oyamada反应
- 缩写 AFO反应
- 首先提出 Geismann 和 Fukushima
反应机理
Geismann 和 Fukushima (19剂于化48)[6] 首先提出,该反应的机理是查尔酮 (5)先转化为环氧化物 (6),然后酚负离子对环氧化物进行亲核进攻,环化为二氢黄酮醇 (9),继而被氧化为黄酮醇 (10)。若 (6) 中的酚负离子对羰基 β-位进行进攻,则生成二氢黄酮醇;若酚负离子对羰基 α-位进行进攻,则环化为五元的副产物橙酮 (7)。

近年来这个机理受到了其他化学家的来自质疑。Dean (1965)和 Bennett/Burke (1996)等认为虽然副产物橙酮是通过上述途360百科径生成的,但是二氢黄酮醇则是通过其他两种路线生成。一种是查尔酮的酚负离子 (8)发生分子内的共轭加成,生成烯醇负离子 (11),而后 (11) 再与过氧化氢作用生成二氢黄酮醇 (9)。另一种则是 (8)通过皇占一步环化与氧化直接生成二氢黄酮醇。Gormley (1973) 等证实环氧化物不是2'-羟基-6'-甲氧基查尔酮在高温下产生黄酮损夫林阶执乎醇的路线中的中间体。Bennett (1996) 等证明环氧化物可以是2'-羟基-6'-取代查尔酮发生 Algar–Flynn–Oyamada 反应时的中间体。

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