Chichibabin反应

齐齐巴宾反应(英语:Chichibabin reaction,Chichibabin amination reaction)是指吡啶用氨基钠处理时，发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。此反应由前苏联化学家齐齐巴宾(俄语:Алексей Евгеньевич Чичибабин)于1914年发现。

氨基一般进入吡啶环氮原子的邻位(2-位)，如果两个邻位已被占据，则进入氮原子的对位(4-位)，但产率很低。这个方法是制取2-氨基吡啶和2,6-二氨基吡啶的常用方法。

除了吡啶以外，喹啉及其衍生物都能发生此反应。

• 中文名称 齐齐巴宾反应
• 外文名称 Chichibabin amination reaction
• 类别 人名反应
• 内容 有机化学
• 反应类型 亲核取代

化学反应

　　吡来自啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各条种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。

反应机理

　　Chichibabin反应是氨基负离子取代氢负离子(Hydride ion)的芳环亲核取代反应。其机理第一步是杂环上的N与升许还件碱金属离子之间形成弱键，生成"吸附配合物"(Adsorption complex)，此过程进一步加强了芳杂环2位的正电性，并且此中间体的存神财鲜生果括名如影称在可由NMR证明。下一步，N360百科上的质子(Proton)京班的与氢负离子反应放祖编末面空那出氢气，而后Sigma-络合物船充效照剂大省芳构化至钠盐，最后加水淬灭反应。

　　由杂环二聚体这一间接证据，此反应有另一可能的机理，即单电子转移(Single-electro袁业星她调定距聚他庆n-transfer, 英常容SET)机理。