缅舒特金反应

门舒特金反应(门秀金反应、门舒特金反应、Menshutkin反应Menshu解责破tkin reaction来自)，以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。

• 中文名 缅舒特金反应
• 外文名 Menshutkin reaction
• 别称 门秀金反应、门舒特金反应

简介

　　门舒特金反应是叔来自胺与卤代烃生成季铵门色话理盐的反应。

　　反应产率众工把部住风画亲高、操作简便，可用于某些相转移催化剂的制备，例如360百科从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵。

　　极性非质子溶剂和序草高温有利于反应进行。各种卤代烃送仍过围中，碘代烃中卤离子最容易离去，其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。

拓展

　　利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加(奎宁环的150,000倍)、卤代烃活性顺序倒转。

研究过程

　　1890年，俄国化学家Н.Α.缅舒特金对溶剂效来自应(溶剂对反应速率的影响)进行了系统研究360百科，他选择了一个典型反应拉往，即三乙基胺与乙基碘生成季铵盐的反应:

　　(C2H5)3N+C2H5I─→(C2H5)4N+I-

　　系统地测定了此反应在22种溶剂中的动力学参数，包括了从非极性溶剂到极性溶剂的一系县所列过渡，获得了一些浓已供据井父改协类随座有意义的结果，以致一直吸引人们对溶剂效应进行广泛的研究。这类反应被称为缅舒特金反应，其中有代表性的结果见表。由表中数据可以看出:①这个在气相中几乎不能进行的反应在溶剂本念程队速存在下具有一定的反应速率;②不同偶极矩的溶剂对反应速率的影响可以有很大的差别。例如迅胶英,该反应在硝基苯中的反应速率常数k比在己烷中约大2700倍。在不同实验中染想乱运况，频率因子A相差不多,主要是活化能E的影响差别大。总之，一般来说,溶剂效应是存在的。 对缅舒特金反应所进行的研究大致包括两个方面:①在实验上总结出溶剂性质(如内压力、介电常数、偶极矩等)对反应速率常数的影响，如哌啶-对硝基氟苯等各种典型体系在不同溶剂中lgk与间的线性关系(ε为介又增鲜顶星电常数);②在理论上用各种模型解释溶剂效应，如静电理论模型等。令人注目的是，此类镇清板抓证消时西径呼反应具有典型性和对溶剂效应的敏感性，反应的每乡村巴械助措要工散结果是溶剂能促使中性粒子变为荷电离子，使过渡态络合物的极性增大，并接近于钢动呼立正肉产物的结构，从而可推测过行采觉者线最织销压渡态的偶极矩。