费歇尔吲哚合成反应

费歇尔吲哚读感甚素板业鸡特合成(Fisc宣林房技跟刻her吲哚合成)为一个常用的合成吲哚环系的方法，由赫尔曼·埃米尔·费歇尔在1883年发现。反应是用货滑什价效棉报支议苯肼与醛、酮在酸催化下加热重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。

• 中文名称 费歇尔吲哚合成反应
• 外文名称 Fischer吲哚合成
• 发现者 赫尔曼·埃米尔·费歇尔
• 发现时间 1883年

介绍

　　[1][2]目前治疗偏头痛的曲坦类药物中有很多就是通过这个反应制取的。反应的综述有

Fischer对境兰死赶吲哚合成

　　盐酸、硫酸、多聚磷酸、对甲苯磺来自酸等质子酸及氯化锌、360百科氯化铁、氯化铝、三氟化什军异硼等路易斯酸是反应最常用丰发的酸催化剂。若要制剂则消给正新解波菜深依取没有取代的吲哚，可以用丙酮酸作酮，发生环化后生成2-吲哚甲酸，再经脱羧即可。

反应机理

　　首先是醛酮与苯肼在酸催化下缩合生斤轮孙洋成苯腙，苯腙不需要分离立着培即在酸催化下异构化为烯胺，并发生一个[3,3]σ迁移反应生成二亚胺。该亚胺芳构化后成如绝西陆止环，得到一个缩醛胺(am奏古章烈inal)。氨基质子化非压势发没临城提诉什育，放出氨，并失去一个质鲜计粒占船子生成芳香性的吲哚环。

　　醛/酮必须是RCOCH2R'类型的，R/R'为烷基、芳基或氢。若绝乡价醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。

　　苯肼中的亚氨基氮原子(>NH)在反应后转化为吲哚毫信蛋示特章操空环中的氮，这一点已经合让明控司象张脸除得到同位素示踪实验的证实 。

Buchwald改进法

　　芳基溴化物在钯和BINAP催化来自下也可以与腙反应生成吲哚环，这个方法称为Buchwald改进法，由MIT的Stephen Buchwald首先发现 。

参见

　　Bartol360百科i吲哚合成

　　Japp-Klingemann吲哚合成

　　Leimgruber-Batcho吲哚合成

　　化学反应列表