
《生物碱化学》主要读者对象为从事天然产物化学、江余土药物化学、有机化学等相关专业的研究生、教师与科研人员。
- 书名 生物碱化学
- 作者 王锋鹏
- 类别 科学与自然 > 化学
- 出版社 化学工业出版社
- 出版时间 2008年2月1日
内容简介
本书是几十位从事生物碱科学与研究的一线工作者在多年工作经验基础上,结合大量的文献综述,来自高度提炼、归纳总结出的经验和规律。本书以生物碱的生源关系结合化学分类为主,把生物碱分为25类,如:兰凯东台苦吡咯类、托品烷类、吡咯里西丁类、哌啶类、石松碱类、上衡均吲哚里西丁类、奎诺里西丁类、吖啶酮类、苯丙胺类、四氢异喹啉类、吐根碱类、喹啉类、器可肽类、萜类生物碱等,并且从简单到复杂,分别论述。
对于每类生物碱,分别介绍了它们的结构分类与生源关系,谱学特征与结构测定,理化性质与化学反应,构效关系与结构修饰,化学合成,生物活性及应用等方面。
作者简介
王锋鹏,教授,工作于四川大学华西药学院天然药物化学教研室。社会职务:成都市药学会理事长、中你路响族养国药学会中药和天然药物专委会委员,《亚洲天然产物研究杂志》(英文)、《中国药学》(英文)、《天然产物研究与开发》和《云南植物研究》编委。
目录
第1省声减临祖马领织章 绪论
王锋鹏
1-1 概述 1
1-1-1 生物碱的发展简史 1
1-1-2 生物碱的定义 2
1-1-3 生物碱的存在形式 3
1-1-4 生物来自碱的分布 4
1-2 生物碱生物合成的基本原理 4
1-2-1 环合反应 5
1-2-2 氨基化 9
1-3 生物碱的提取与分离 11
1-3-1 总生物碱的提取化田顶杂样跳丝奏11
1-3-2 单体生物碱的分离 13
1-4 生物碱的结构分类 15
参考项异州放究侵笑理迫文献17
第2章 吡咯类生物碱
叶阳
2-1 概述 19
2-2 结构分类与分布 20
2-2-1 结构分类 20
2-2-2 分布 21
2-3 结构测定与谱学特征 21
2-3-1 滇百部碱与异滇百部碱 21
2-3-2 细花百部碱 21
2-3-3 狭叶百部碱 22
2-3-4 原百部碱 22
2-3-5 百部叶碱 23
2-3-6 百部新碱 23
2-3-7 对叶百部碱 24
2-3-8 越南百部碱 24
2-4 化学合成 25
2-5 生物活性及其应用 2农绝7
2-5-1 抗菌360百科作用 27
2-5-2 杀虫作用 28
2-5-3 镇咳作用 28
参考文献 28
第3章 托品烷类生物碱
娄红详,沈涛
3-1 概述 30
3-2 结构分类、生投业源关系与分布 30
3-2-1 结构分类与分布 30
3-2-2 生源关系 35
3-3 主要托品烷类生物碱及其理化性质 38
3-3-1 莨菪碱和沿阿托品 38
3-械矿是送汉训难石和3-2山莨菪碱、樟柳碱和东莨菪碱39
3-4 结构修饰与构效关变剂愿报善系 40
3-5 化学合成 4站告5
3-6 生物活性及其应用与药用价值 50
3-6-1 M胆碱受体拮抗作用 50
3-6-2 多药耐药逆转活性 50
3-6-3 糖苷酶抑制活性 51
3-6-4 神经毒性 51
3-6-5 肝脏保护作用 51
3-6-6 其他生物活性 51
参考文献 51
第4章 吡咯里西丁类生物碱
程东亮,高坤
4-1 概述 53
4-2 结构分类、生源关系与分布 53
4-2-1 结构分类 53
4-2-2 生源关系 56
4-2-3 分布 56
4-3 谱学特征与结构测定 58
4-3-九阶赵病聚言案全1 紫外光谱 58
4-3-2 红外光谱 58
4-3-3 H NMR谱 58
4-3-4 C NMR审晚药拉客生谱59
4-3-5 质谱 59
4-3-6 结构解析实例 61
4-4 理化性质可死素主力路父只与化学反应 63
4-4-1 理化性质 63
4-原助混皇技4-2 化学反应 63
4-5 构效关系与结构修饰 64
4-5-1 抗肿瘤活性 64
4-5-2 致肝中毒活性及其烃化机制 64
4-5-3 代谢吡咯形成机理 64
4-5-4 结构修饰 66
4-6 化学合成 67
4-6-1 由开链化将都英大绍虽底土硫服济合物苹果酸合成天芥菜次碱 67
4-6-2 由吡咯衍生物合成野百合次碱 67
4-6-3 PAs的全合成 68
4-7 生物活性及其应用 68
参考文献 70
第5章 哌啶类生物碱
邱峰
5-1 概述 71
5-2 结构分类与分安权可布 71
5-2-1 N-酰基取代哌啶类 71
5-2-2 短链(烷、烯、醇、酮、酸)取代哌啶类 72
5-2-3 长脂肪链握持规后英真取代哌啶类 73
5-2-4 色原酮哌啶类 74
5-2-5 螺环哌啶类 74
5-2-6 桥环哌啶类 74
5-2-7 聚合哌啶类 75
5-3 生源关系 76
5-4 结构修饰与构效关系 78
5-4-1 M受体拮抗作用 79
5-4-2 乙酰胆碱酯酶抑制作用 79
5-4-3 生长抑制作用 81
5-4-4 致畸作用 82
5-5 化学合成 82
5-5-1 短链取代哌啶类生物碱 82
5-5-2 长脂肪链取代哌啶类生物碱 86
5-5-3 螺环宣沉格阿哌啶类生物碱 87
5-6 生物活性及副老字宣善么师陈其应用 89
5-6-1 抗惊厥和镇静作用 89
5-6-2 抗肿瘤活性 89
5-6-3 抗菌活性 89
5-6-4 食用毒性90
5-6-5 其他生物活性 90
参考文献 90
第6章 石松碱类生物碱
朱大元,谭昌恒
6-1 概述 92
6-2 分类与生源关系 93
6-2-1 石松碱类 93
6-2-2 石松定碱类 94
6-2-3 伐斯替明碱类 95
6-2-4 其他类生物碱 97
6-2-5 生源关系 99
6-3 谱学特征 101
6-3-1 质谱 101
6-3-2 NMR谱 102
6-4 结构修饰与构效关系 104
6-5 化学合成 105
6-5-1 石松碱的全合成 106
6-5-2 石松定碱的全合成 106
6-5-3 luciduline的全合成 108
6-5-4 马尾杉碱的全合成 108
6-5-5 蛇足石松宁碱的全合成 108
6-5-6 锡金石松碱的全合成 110
6-5-7 石杉碱甲的合成 110
6-6 生物活性与药用价值 113
6-6-1 石杉碱甲的发现 113
6-6-2 石杉碱甲的植物资源分布 113
6-6-3 石杉碱甲的药理活性 114
参考文献 115
第7章 吲哚里西丁类生物碱
张国林,罗应刚
7-1 概述 118
7-2 结构分类、生源关系与分布 118
7-2-1 羟化吲哚里西丁类 119
7-2-2 烷化吲哚里西丁类 119
7-2-3 芳基取代的吲哚里西丁类 120
7-2-4 多官能团取代的吲哚里西丁类 120
7-2-5 8b-氮杂萘嵌戊烷吲哚里西丁类 121
7-2-6 萘并吲哚里西丁类 121
7-2-7 菲并吲哚里西丁类 121
7-2-8 含螺环的吲哚里西丁类 122
7-2-9 一叶萩碱类 122
7-3 结构测定与谱学特征 123
7-4 结构修饰与构效关系 124
7-5 化学合成 125
7-5-1 (-)-swainsonine的全合成 125
7-5-2 一叶萩碱的全合成 127
7-6 生物活性及其应用 130
参考文献 131
第8章 喹诺里西丁类生物碱
叶文才
8-1 概述 134
8-2 结构分类、分布与生源关系 134
8-2-1 结构分类与分布 134
8-2-2 生源关系 138
8-3 结构测定与谱学特征 139
8-3-1 紫外光谱 139
8-3-2 红外光谱 139
8-3-3 质谱 140
8-3-4 NMR谱 140
8-4 化学合成142
8-4-1 (+)-myrtine的合成 142
8-4-2 (-)-lasubineⅠ和(+)-subcosineⅠ的合成142
8-5 生物活性及其应用 143
参考文献 143
第9章吖啶酮类生物碱
赵昱
9-1 概述144
9-2 生源关系、结构分类与分布 144
9-3 结构测定与谱学特征 147
9-4 理化性质与化学反应 147
9-5 结构修饰与构效关系 147
9-6 化学合成 149
9-6-1 简单吖啶酮类 149
9-6-2 C-异戊烯基吖啶酮类 151
9-6-3 呋喃吖啶酮类 151
9-6-4 吡喃吖啶酮类 152
9-6-5 二聚吖啶酮类生物碱及其相关的衍生物 154
9-7 生物活性及其应用 155
参考文献 155
第10章 苯丙胺类生物碱
梁敬钰,杨洋
10-1 概述 157
10-2 结构分类、生源关系与分布 157
10-2-1 结构分类 157
10-2-2 分布与生源关系 158
10-3 结构测定与谱学特征 158
10-4 理化性质与化学反应 159
10-5 麻黄碱的化学合成 160
10-6 生物活性及其应用 161
10-6-1 麻黄碱 161
10-6-2 阿拉伯茶 162
10-6-3 左旋多巴 162
参考文献 163
第11 章苄基四氢异喹啉类生物碱
胡立宏,杨劲松
11-1 概述 164
11-2 结构分类、分布与生源关系 164
11-2-1 苄基四氢异喹啉类 164
11-2-2 双苄基四氢异喹啉类 165
11-2-3 吗啡烷类 166
11-2-4 阿朴菲类 169
11-2-5 原小檗碱类和小檗碱类 171
11-2-6 普罗托品类 173
11-2-7 苯菲啶类 173
11-2-8 分布 175
11-2-9 生源关系 175
11-3 理化性质与化学反应 177
11-3-1 苄基四氢异喹啉类 177
11-3-2 双苄基四氢异喹啉类 179
11-3-3 吗啡烷类 180
11-3-4 阿朴菲类 183
11-3-5 原小檗碱类和小檗碱类 185
11-3-6 普罗托品类 188
11-3-7 苯菲啶类 188
11-4 结构测定与谱学特征 190
11-4-1 苄基四氢异喹啉类 190
11-4-2 双苄基四氢异喹啉类 191
11-4-3 吗啡烷类 193
11-4-4 阿朴菲类 193
11-4-5 原小檗碱类和小檗碱类 197
11-4-6 普罗托品类 198
11-5 化学合成 200
11-5-1 构建骨架的基本方法 200
11-5-2光学活性苄基四氢异喹啉生物碱的合成 201
11-6 结构修饰与构效关系 207
11-6-1 抗肿瘤多药耐药作用 208
11-6-2 抗心律失常作用 208
11-6-3 多巴胺受体活性 210
参考文献 212
第12章 苯乙基四氢异喹啉类生物碱
吴凤锷,邓赟
12-1 概述 216
12-2 结构分类、生源关系与分布 216
12-2-1 秋水仙碱类 216
12-2-2 三尖杉碱类 218
12-2-3 高刺桐碱类 220
12-3 结构测定与谱学特征 221
12-3-1 秋水仙碱类 221
12-4 理化性质与化学反应 223
12-5 结构修饰与构效关系 223
12-5-1 秋水仙碱 223
12-5-2 三尖杉碱类生物碱 225
12-6 化学合成 226
12-6-1 秋水仙碱 226
12-6-2 三尖杉碱类生物碱 226
12-7 生物活性及其应用 227
12-7-1 秋水仙碱 227
12-7-2 三尖杉碱类生物碱 228
12-7-3 高刺桐碱类以及其他类型生物碱 229
参考文献 229
第13章 苄基苯乙胺类生物碱
丁立生,郑颖
13-1 概述 230
13-2 结构分类、生源关系与分布 230
13-2-1 结构分类 230
13-2-2 生源关系 232
13-2-3 分布 233
13-3 结构测定与谱学特征 233
13-3-1 H NMR谱 233
13-3-2 C NMR谱 233
13-3-3 质谱 234
13-4 化学合成 234
13-4-1 石蒜碱型生物碱 234
13-4-2 加兰他敏型生物碱 236
13-5 生物活性及其应用 237
13-5-1 抗癌、抗肿瘤作用 237
13-5- 2中枢神经系统作用 238
13-5-3 心血管系统作用 238
13-5-4 其他药理作用 238
13-5-5 毒性 238
参考文献 239
第14章 吐根碱类生物碱
娄红祥,沈涛
14-1 概述240
14-2 结构分类与分布 240
14-3 生物合成 244
14-4 化学合成 246
14-5 生物活性及其应用 251
14-5-1 抗寄生虫作用 251
14-5-2 细胞毒作用 251
14-5-3 其他活性 251
参考文献 252
第15章 β-卡波林类生物碱
刘吉开,汤建国
15-1概述253
15-2 结构分类、生源关系与分布 253
15-3 理化性质与化学反应 254
15-3-1 理化性质 254
15-3-2 化学反应 255
15-4 化学合成 256
15-4-1 β-卡波林的合成 256
15-4-2 β-卡波林生物碱的全合成 259
15-5 结构修饰与构效关系 261
15-5-1 manzamine A 261
15-5-2 Tadalafil 262
15-5-3 Lavendamycin 262
15-6 生物活性及其应用 263
15-6-1 抗肿瘤活性 263
15-6-2 抗骨质疏松作用 264
15-6-3 杀虫活性 264
15-6-4 抗病毒活性 264
15-6-5 抗氧化活性 265
15-6-6 其他活性 265
参考文献 266
第16章 半萜吲哚碱类生物碱
孔令义,陈玉琪
16-1 概述 268
16-2 结构分类、生源关系与分布 268
16-2-1 结构分类 268
16-2-2 分布与生源关系 271
16-3 结构测定与谱学特征 272
16-3-1 紫外光谱 272
16-3-2 质谱 272
16-3-3 NMR谱 274
16-3-4 结构研究实例 277
16-4 理化性质与化学反应 278
16-4-1 理化性质 278
16-4-2 化学反应 278
16-5 结构修饰与构效关系 280
16-5-1 D环的修饰 281
16-5-2 B环的修饰 283
16-5-3 A环上C-13、C-14位的取代 285
16-5-4 由C/D环修饰产生abeo-麦角碱类285
16-6 化学合成 285
16-6-1 麦角酸类生物碱的全合成 286
16-6-2 裂环化合物的全合成 286
16-6-3 棒麦角素类生物碱的全合成 288
16-6-4 麦角肽类生物碱的合成 288
16-7 生物活性及其应用 290
16-7-1 不同类别麦角碱类生物碱的活性比较 290
16-7-2 麦角碱类生物碱的药理活性及临床应用 290
参考文献 291
第17章 单萜吲哚生物碱
郝小江,秦勇,周华,宋颢
17-1 概述 293
17-2 分布、生源关系与结构分类 293
17-2-1 分布 293
17-2-2 生源关系与结构分类 294
17-3 结构测定与谱学特征 309
17-3-1 紫外光谱 309
17-3-2 红外光谱 310
17-3-3 质谱 310
17-3-4 NMR谱 312
17-3-5 CD谱 312
17-3-6 结构测定示例--5-methoxyl strictamine的结构研究 312
17-4 理化性质 313
17-5 结构修饰与构效关系 314
17-5-1 柯南因-士的宁碱类 314
17-5-2 白坚木碱类 315
17-5-3 依波加明碱类 315
17-5-4 双吲哚类 317
17-5-5 灯台碱类 323
17-6 化学合成 323
17-6-1 柯南因-士的宁碱类 324
17-6-2 白坚木碱类 332
17-6-3 双吲哚类 332
17-6-4 灯台碱类 336
17-7 生物活性及其应用 336
17-7-1 柯南因-士的宁碱类 336
17-7-2 白坚木碱类 339
17-7-3 依波加明碱类 339
17-7-4 双吲哚类 339
17-7-5 灯台碱类 340
参考文献 340
第18章 喹啉类生物碱
叶阳
18-1 概述 346
18-2 结构分类、生源关系与分布 346
18-2-1奎宁类生物碱347
18-2-2 喜树碱类生物碱 348
18-3 结构测定与谱学特征 349
18-4 理化性质 350
18-4-1 奎宁类生物碱 350
18-4-2 喜树碱类生物碱 351
18-5 结构修饰与构效关系 352
18-6 化学合成 352
18-6-1 奎宁的全合成 352
18-6-2 喜树碱的全合成 352
18-7 生物活性及其应用 352
参考文献 355
第19章 肽类生物碱
谭宁华
19-1 概述 356
19-2 结构分类、生源关系与分布 357
19-2-1 结构分类 357
19-2-2 生源关系 364
19-2-3 分布 365
19-3 结构测定与谱学特征 365
19-3-1 环肽生物碱 365
19-3-2 石竹科类型环肽 368
19-3-3 环蛋白 370
19-4 理化性质与显色反应 370
19-4-1 理化性质 370
19-4-2 显色反应 370
19-5化学合成371
19-5-1环肽生物碱371
19-5-2茜草科类型环肽371
19-5-3 环蛋白 371
19-6 生物活性 376
参考文献 377
第20章 单萜生物碱
陈东林
20-1 概述 378
20-2 结构分类、生源关系与分布 378
20-2-1 结构分类与分布 378
20-2-2 生源关系 381
20-3 结构测定与谱学特征 383
20-3-1 紫外光谱 383
20-3-2 红外光谱 383
20-3-3 H NMR谱 383
20-3-4 C NMR谱 384
20-3-5 质谱 384
20-3-6 结构测定示例--甲氧基角蒿酯碱的结构研究 384
20-4 化学合成 386
20-4-1 猕猴桃碱的合成 387
20-4-2 skytanthine的合成 388
20-4-3 黄钟花碱的合成 388
20-4-4 秦艽碱甲的合成 390
20-5 生物活性及其应用 391
参考文献 392
第21章 倍半萜生物碱
王锋鹏
21-1 概述 394
21-2 结构分类、生源关系与分布 394
21-2-1 石斛碱类 394
21-2-2 萍蓬草碱类 396
21-2-3 吲哚倍半萜生物碱 399
21-3 结构测定与谱学特征 400
21-3-1 石斛碱类 400
21-3-2 萍蓬草碱类 401
21-3-3 吲哚倍半萜生物碱 402
21-4 化学合成 403
21-4-1 石斛碱的全合成 403
21-4-2 萍蓬草碱类生物碱的合成 406
21-5 生物活性及其应用 408
参考文献 409
第22章 二萜生物碱
王锋鹏
22-1 概述 410
22-2 结构分类、生源关系与分布 410
22-2-1 结构分类 410
22-2-2 生源关系 414
22-2-3 分布 417
22-3 结构测定与谱学特征 419
22-3-1 H NMR谱 419
22-3-2 C NMR谱 421
22-3-3 结构测定实例--紫乌定结构的研究 423
22-4 结构修饰与构效关系 424
22-4-1 镇痛作用 424
22-4-2 抗心律失常作用 424
22-4-3 结构与毒性的关系 426
22-5 化学合成 426
22-6 生物活性与药用价值 429
参考文献 429
第23章 三萜生物碱
杨升平,岳建民
23-1 概述 432
23-2 结构分类、生源关系与分布 432
23-2-1 虎皮楠生物碱 432
23-2-2 黄杨生物碱 434
23-3 结构测定与谱学特征 438
23-3-1 虎皮楠生物碱 438
23-3-2 黄杨生物碱 448
23-4 化学合成 450
23-4-1 bukittinggine的全合成 450
23-4-2 methyl homodaphniphyllate的经典全合成 451
23-4-3 methyl homosecodaphniphyllate的仿生全合成 452
23-4-4 secodaphniphylline和Methyl homosecodaphniphyllate的不对称全合成 453
23-4-5 daphnilactone A的全合成 454
23-4-6 codaphniphylline的全合成 455
23-4-7 改进的仿生全合成方法 456
23-5 生物活性及其应用 456
23-5-1 虎皮楠生物碱 456
23-5-2 黄杨生物碱 457
参考文献 457
第24章 孕甾烷(C21)生物碱
邱明华
24-1概述 459
24-2 结构分类、生源关系与分布 459
24-2-1 野扇花碱型 459
24-2-2 假纽子花碱型 460
24-2-3 富贵草碱型4 61
24-2-4 康里新型 461
24-2-5 螺富贵草碱型 461
24-2-6 箭毒蛙毒素型 461
24-3 结构测定与谱学特征 463
24-3-1 20α-二甲氨基孕甾烷衍生物 463
24-3-2 3-二甲氨基孕甾烷衍生物 465
24-3-3 箭毒蛙毒素型 466
24-4 理化性质与化学反应 467
24-4-1 螺富贵草碱和异螺富贵草碱 467
24-4-2 康里新型 468
24-4-3 箭毒蛙毒素型 468
24-5 结构修饰与构效关系 470
24-6 化学合成 470
24-6-1 康里新的合成 470
24-6-2 箭毒蛙毒素的合成 470
24-7 生物活性及其应用 471
24-7-1 抗溃疡活性 471
24-7-2 抗癌活性 472
24-7-3 胆碱酯酶抑制活性 474
24-7-4 箭毒蛙毒素的毒性作用 474
参考文献474
第25章 环孕甾烷(C24)生物碱
邱明华
25-1 概述476
25-2 结构分类、生源关系与分布 476
25-2-1 9β,19-环-4,4,14α-三甲基-5α-孕甾烷类 476
25-2-2 移-9(10 19)-4,4,14α-三甲基-5α-孕甾烷类 478
25-2-3 特殊孕甾烷类 480
25-2-4 生源关系与分布 480
25-3 结构测定与谱学特征 480
25-4 理性质与化学反应 482
25-5 结构修饰与构效关系 483
25-6 生物活性及其应用 484
参考文献 485
第26章 胆甾烷(C27)生物碱
吴继洲,吴潇
26-1 概述 487
26-2 结构分类、生源关系与分布 487
26-2-1 结构分类 487
26-2-2 生源关系与分布 494
26-3 结构测定与谱学特征 494
26-3-1 胆甾烷类生物碱 494
26-3-2 异胆甾烷类生物碱 498
26-4 理化性质与化学反应 502
26-4-1 理化性质 502
26-4-2 化学反应 502
26-5 结构修饰与构效关系 505
26-6 化学合成 507
26-6-1 胆甾烷类生物碱的合成 507
26-6-2 异胆甾烷类生物碱的合成 510
26-7 生物活性及其应用 514
26-7-1 降压作用 514
26-7-2 止咳、平喘活性 515
26-7-3 抗胆碱能活性 515
26-7-4 强心作用 515
26-7-5 抗肿瘤活性 516
26-7-6 抗真菌活性 517
26-7-7 cAMP磷酸二酯酶抑制活性 517
26-7-8 对血液流变学及凝血的影响 517
26-7-9 抑制黑色素生成 517
26-7-10 抗幽门螺杆菌活性 518
26-7-11 杀虫作用 518
26-7-12 毒性 518
参考文献 519