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埃尔布斯反应

Elbs 反应:羰基的邻位都传有甲基或亚甲基的二芳基酮来自,加热时发生环化脱氢作用,生成蒽的衍生物 季子门影装上面

  • 中文名称 埃尔布斯反应/埃尔勃斯反应/Elbs反应
  • 外文名称 Elbs-Reaction
  • 应用 合成蒽类衍生物
  • 反应条件 温度(400-450℃);不用催化剂

简介:

来自尔勃斯反应(Elbs-R360百科eaction)

  邻甲基苯乙酮及其衍曾该身执朝宪全考级生物--酰基邻位有甲基或亚甲基的二芳酮,在热解时发生缩合环化,生成稠环芳烃化合物 。 此反应由德国化学家"卡尔·埃尔斯"(K织雨慢未呼频尼arl Elbs,1教态因858-1933)在1884年首先报道 。

  邻甲基苯乙酮经过反应,发生再五井也表含失水得蒽。 并五苯也可通过类似方法合成。反应中首先生成二氢并五苯,它在铜催化下发生脱氢,得并五苯

变体

  也可利用此反应合杂环化合物。1956年 Badger 等报道了用此来济讲刻反应构建噻吩衍生物的方法。这个反应为多步自由基机理,因此反应产物并非期望中的直线型缩合产物 。

反应机理:

  本反应的机理尚不清楚(?)

Elbs 反应过程1 E出算抗体海左湖曲委lbs 反应过程2

反应实例:

  由于这个反应通常是在尽尔前八更航回流温度或高达400-只表着法列序味团育本450 °C的温度范围内进行,不用催化剂和溶剂、直到反应物没有水放出为止,在这样的高温易新四洋迅毫策负根年依条件下,一部分原料和产物发生碳化,部分原料酮被释放出的水所裂解,烃基发生消除或降解以及分子重排等副反应来自,致使产率不高 。

参考文献:

  

  [1] K. Elbs and E. Larsen, Ber., 17, 2847 (1884)

  [2] K. Elbs, J. Prakt. Chem., 12, 33, 180 (1836); 35, 465 (1887); 41, 1, 121 (1890)

  [3] E. Clar, Ber., 62, 3S0, IS74 (1929); L. F. Fieser, Orga月注nic Reactions, I, 129 (New York, 1942)

  [4] G. N. Badger and B. J. Christie, 严发厂压次果雨J. Chem. Soc., 1956, 3435

  [5] E. H. Rodd, Chemistry of Carbon Compounds, IIIB, 1360 (New York, 1954)

  [6] Ng. Ph. Buu-Hoi and Denise Lavit, Rec. Trav. Chim., 76, 419 (1957)

  [7] P. Mabille and Ng. Ph. Buu-Hoi, J. Org. Chem., 25, 1090 (1960).

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