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矢车菊素-3-O-葡萄糖苷

矢车菊素-3-O-葡萄糖苷

矢车菊素-3-O-葡萄糖苷

矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是花色苷类的一种,主要存在于黑米,黑豆,紫薯等植物中。

基本介绍

  • 中文名:矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
  • 外文名:Cyanidin-3-O-glucoside
  • 别名:花青素
  • 分子式:C21H21O11
  • 分子量: 449.38
  • Cas No.:7084-24-4

简介

该化合物通常为盐酸盐,又称为氯化矢车菊素-3-O-葡萄糖苷,Cyanidin-3-O-glucoside chloride。
性状:本品为黑棕色结晶粉末
作用与用途:本品用于含量测定
提取来源:本品为豆科植物黑豆Glycinemax(L.)merr的皮。
溶解性:易溶于甲醇、乙醇、丙酮中,可溶于水,不溶于氯仿、乙醚等非极性溶剂中
色谱条件:流动相:乙腈-水-磷酸(12:88:4) 检测波长:520nm (仅供参考)
贮藏方法:2-8°C,避光保存。
注意事项:本品应在低温下保存,长时间在暴露在空气中,含量会有所降低。
检测条件:乙腈-0.2%磷酸(12:88) 检测波长:520nm 样品用流动相溶解
用途:矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)可显着抑制体内外肺癌生长,该作用可能通过抑制XIAP和上调Smac蛋白表达而实现。

植物来源

花青素又称花色素,是植物花和果实中的一种主要呈色物质,被誉为继水蛋白质脂肪碳水化合物维生素矿物质之后的人体第7大必需营养素,因而成为天然色素中最有发展利用前景的一类色素。桑椹花青素以其提取率高结构较稳定等特点,已经列为卫生部公告许可使用的食品添加剂品种,在食品和保健品领域都有广泛套用。而矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)是桑椹花青素的主要成分之一。
黑豆是我国种植的一种传统农作物,其具有悠久的食用和药用历史,自古以来民间就有用黑大豆补血、活血和乌髮养颜的记载。黑豆皮,又称乌衣,为豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的乾燥成熟种皮,富含大量花青素,主要以飞燕草素、矢车菊素为主,具有抗氧化活性、抑制诱变、抗炎、预防癌症、延缓衰老等多种保健功效,一直是天然食用添加剂和保健食品的原料。目前仅韩国学者Lee 等报导了黑豆皮中分离得到的5种花青素:矢车菊素-3-O-葡萄糖苷、飞燕草素-3-O-葡萄糖苷、牵牛花色素-3-O-葡萄糖苷、锦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢车菊素。另外,有文献报导矢车菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
花色苷(anthocyanin)是一种广泛分布在植物中的黄酮类(flavonoid)植物化学物,从食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢车菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍药素(petunidin)、锦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分为单糖苷、双糖苷、三糖苷等结构,这些不同结构的单体花色苷具有不同的生理活性。花色苷有诸多疗效,如抗氧化、抗动脉粥样硬化、抗胰岛素抵抗、调节血脂等,其中矢车菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究报导显示,紫玉米花色苷可以抑制高脂诱导肥胖小鼠的体质量增长,但其有效成分和作用机制尚不明确,推测是紫玉米花色苷中含量为7%的Cy-3-g起了主要作用。

分析方法

C3G分析方法主要为高效液相色谱法HPLC。
色谱条件一般为,色谱柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);
流动相:A 相为 0.5 %磷酸溶液,B相为水-乙腈(50: 50,V/ V)。进行梯度洗脱:0min18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);
流速:0.8mL/min;检测波长:520nm;柱温:30℃。
矢车菊素-3-O-葡萄糖苷
图1为桑椹提取液中矢车菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色谱图。

药理作用

现代药理学研究证明C3G具有显着的抗氧化、抗肿瘤、保护神经系统、恢复短暂性视力减弱等多种医疗保健作用。另有研究发现C3G可作为植物保护剂,保护棉花叶片免受棉铃虫的危害。
黑豆皮中C3G能够减少3T3-L1脂肪细胞胞内的活性氧物质的产生,从而剂量依赖地改善H2O2或者TNF-α诱导的胰岛素耐受性;同时能够减少视黄醇结合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表达,改善高血糖症和提高胰岛素敏感度,从而改善糖尿病症状。

存储

有报导称长时间高温和光照对桑椹花青素有明显的破坏作用。桑椹鲜果在常温下放置,桑椹C3G的降解率随着放置时间延长而显着增高。可能是由于桑椹长期暴露于空气中,光照引起C3G的降解但具体原因有待进一步研究 因此,桑椹鲜果採摘后应及时提取花青素,并在密闭低温环境中储藏。

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