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四氯苯醌
四氯苯醌，tetra-chloro-benzoquinone，又称四氯对苯醌，四氯代醌，氯冉等。分子式C6Cl4O2，分子量245.88。从乙酸或丙酮中析出者为金黄色片状结晶，从苯或甲苯中析出者或升华製得者为单斜晶系黄色柱状结晶。有令人不愉快的持久性气味。有升华性。不溶于水，难溶于冷乙醇、冷石油醚，溶于乙醚、氯仿、四氯化碳和二硫化碳。缓慢溶于硷溶液，当有空气存在时，生成红棕色至紫色的沉澱(四氯对苯醌钾)。可用作非内吸性杀菌剂，用于穀物、花生、蔬菜、棉花、豆类的种子杀菌，也可以用作染料中间体，农药原料以及製革行业等。
基本介绍
- 中文名：四氯苯醌
- 外文名：tetra-chloro-benzoquinone
- 分子式： C6Cl4O2
- 分子量：245.88
- CAS： 118-75-2
- 中文别名：四氯对苯醌，四氯代醌，氯冉
基本信息
中文名称：四氯苯醌
中文别名：四氯对苯醌，四氯代醌，氯冉
英文名称：tetra-chloro-benzoquinone,spergon,chloranil
分子式： C6Cl4O2
分子量： 245.88
CAS No.： 118-75-2
编号系统
CAS号：118-75-2
MDL号：MFCD00001594
EINECS号：204-274-4
BRN号：393006
物性数据
性状：金黄色叶状结晶或黄色结晶粉末。
密度（g/mL,25℃）：1.97
气相标準声称热(焓)( kJ/mol) ：-185.7
熔点（ºC）：290
液相标準声称热(焓)( kJ/mol)：-158.0
溶解性：溶于氢氧化钠溶液、醚，微溶于醇，难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇，不溶于水。
毒理学数据
急性毒性：大鼠经口LD50：4000mg/kg；
大鼠吸入LD50：2485mg/立方米/4H。
生态学数据
对水有危害。
分子结构数据
1、摩尔折射率：46.25
2、摩尔体积：136.0
3、等张比容（90.2K）：367.0
4、表面张力（dyne/cm）：52.9
5、极化率：18.33
计算化学数据
1.疏水参数计算参考值（XlogP）：3.4
2.氢键供体数量：0
3.氢键受体数量：2
4.可旋转化学键数量：0
5.互变异构体数量：无
6.拓扑分子极性表面积：34.1
7.重原子数量：12
8.表面电荷：0
9.複杂度：278
10.同位素原子数量：0
11.确定原子立构中心数量：0
12.不确定原子立构中心数量：0
13.确定化学键立构中心数量：0
14.不确定化学键立构中心数量：0
15.共价键单元数量：1
性质与稳定性
避免与氧化物接触。无毒，有升华现象。在酸性介质中稳定，硷性介质中会分解。
贮存方法
1.密封于阴凉、乾燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。
2.储存的地方远离氧化剂。储藏稳定性良，避免与硷性物质接触。
合成方法
1.将苯酚加到王水中，搅拌10min后升温，反应物则由黑色油状经暗红达红色片状结晶，约20～24h ，冷却，滤出结晶，用酒精反覆浸泡，滤乾至片状结晶成金黄色，乾燥后即为成品。
2.以1,4-苯醌为原料，在过氧化氢存在下，用氯化氢进行氯化，可製得产品。氯化反应在60℃下进行，在丙酮中重结晶或升华进行产品精製；
3. 以苯胺为原料，在无水有机溶剂中用氯化氢氯化生成2,4,6-三氯苯胺，在110℃下于无水硫酸中氯化，可製得产品。
用途
1.本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。
2.主要用于製造丁基胶内胎、外胎，硫化胶囊，耐热製品，绝缘电线等。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用，用以製造电缆和海绵橡胶製品，用量0.5%～4.0%。如添加5%～20%能提高胶料同织物材料的黏接强度。
3.本品用以製造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，製造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等。
3.本品用以製造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，製造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等。
4.用作氧化剂、杀虫剂。用于四氯醌电极製造及有机合成。
5.用作光度法测定异菸肼的显色剂。还用于有机合成、四氯醌电极製备。
应急处理处置方法
一、泄漏应急处理
切断火源。戴自给式呼吸器，穿一般消防防护服。在确保全全情况下堵漏。喷水雾可减少蒸发。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收。然后运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度较高时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴防护手套。
其它：工作现场严禁吸菸。避免长期反覆接触。
三、急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底沖洗。
眼睛接触：立即翻开上下眼睑，用流动清水沖洗15分钟。就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，立即就医。
安全信息
危险运输编码：UN 3077 9/PG 3
安全标识：S37S60S61
危险标识：R36/38R50/53
产品规格
项目 | 指标 |
外观 | 黄色粉末 |
含量/% ≥ | 99.2 |
熔点/℃ | 295 |
水分/% ≤ | 0.5 |