己烷(有机物)

己烷，分子式C6H14，是含有6个碳原子的烷烃，有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2，3-二甲基丁烷和2，2-二甲基丁烷五种同分异构体。其中，正己烷可以用作良好的有机溶剂，被广泛使用在化工有机合成，植物油浸出、机械设备表面清洗去污等环节。常温下，己烷均为液态。

己烷密度为0.672，熔点为-95℃，沸点为68-70℃，闪点为-22℃，己烷不溶于水，但易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。己烷极易燃烧，会和卤素发生取代反应。

己烷有一定毒性，长期接触会使人慢性中毒，严重的甚至致人晕倒、昏迷，乃至死亡。

基本介绍

中文名：己烷
外文名：Hexane
分子式：C6H14
分子量：86.18
CAS号：110-54-3
所属学科：化学；有机物
同分异构体：存在5种同分异构体
毒性：有毒

简介

中文名称:	己烷
英文名称	Hexane
CAS号:	110-54-3
分子式:	C₆H₁₄
分子量:	86.18
EINECS号:	203-777-6

编号系统

CAS号：110-54-3

MDL号：MFCD00009520

EINECS号：203-523-4

RTECS号：MN9275000

BRN号：1730733

物性数据

1.性状：高度挥发性无色液体，有汽油味。

2.熔点（℃）：-95.3~-94.3

3.沸点（℃）：69

4.相对密度（水=1）：0.66

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.97

6.饱和蒸气压（kPa）：17（20℃）

7.燃烧热（KJ/mol）：-4159.1

8.临界温度（℃）：234.8

9.临界压力（MPa）：3.09

10.辛醇/水分配係数：3.9

11.闪点（℃）：-22

12.引燃温度（℃）：225

13.爆炸上限（%）：7.5

14.爆炸下限（%）：1.1

15.溶解性：不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿等多数有机溶剂

16.燃烧总发热量（KJ/mol）：4165.9

17.燃烧最低发热量（KJ/mol）：3857.6

18.黏度（25℃,液体）/mPa·s：0.307

19.蒸发热（0ºC）（kJ/mol）：33.12

20.溶化热（kJ/mol）：13.04

21.苯胺点（ºC）：63.6

22.热导率（25 ºC,液体）/[W/（m·K）]：

23.生成热（25 ºC,液体） /（kJ·mol）：-198.96

24.比热容（0 ºC,定压,液体）/[kJ/（kg·K）]：2.278

化学性质

1、氧化反应：己烷极易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热极易燃烧爆炸。与氧化剂接触发生强烈反应，甚至引起燃烧。在火场中，受热的容器有爆炸危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。燃烧产物为二氧化碳、水和一氧化碳（一氧化碳在不完全燃烧时产生）。

己烷完全燃烧的化学方程式为：2C₆H₁₄+19O₂=12CO₂+14H₂O（条件为点燃）

2、取代反应：与其他烷烃一样，己烷也可以和卤素（F、Cl、Br、I）发生取代反应，取代生成的化合物有很多种。故而，己烷必须避开卤素（比如氟、氯、溴、碘）存放。

毒理学数据

1.急性毒性

LD50：25g/kg（大鼠经口）

LC50：48000ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性家兔经眼：10mg，轻度刺激。

3.亚急性与慢性毒性大鼠每天吸入2.76克每立方米，持续143d，夜间活动减少，网状内皮系统轻度异常反应，末梢神经有髓鞘退行性变，轴突轻度变化，腓肠肌肌纤维轻度萎缩。

生态学数据

1.生态毒性

LC50：4mg/L（24h）（金鱼）；>50mg/L（24h）（水蚤）

IC50：10mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性 MITI-I测试，初始浓度100ppm，污泥浓度30ppm，4周后降解100%。

3.非生物降解性空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为3d（理论）。

4.生物富集性 BCF：200（理论）

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.84

2、摩尔体积（

/mol）：127.5

3、等张比容（90.2K）：270.8

4、表面张力（dyne/cm）：20.3

5、介电常数（F/m）：1.87

6、极化率（

）：11.83

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:0

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积0

7.重原子数量:6

8.表面电荷:0

9.複杂度:12

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.稳定性稳定

2.禁配物强氧化剂、强酸、强硷、卤素

3.聚合危害不聚合

贮存方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过29℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。採用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.存在于直馏汽油、铂重整抽余油或湿性天然气中，含量1%～15%。目前，工业生产主要是从铂重整装置的抽余油（含己烷11%～13%）中分离，用精馏法除去轻重组分后，得到含正己烷60%～80%的馏分。採用双塔连续精馏，再经0501型催化剂加氢，除去苯等不饱和烃，得到合格产品。美国还採用吸附分离法製备正己烷。

2.以正己烷为原料（正己烷含量为90%～95%），经过精密精馏製得高纯正己烷。

3.主要採用抽余油分离法。将铂重整装置的抽余油 ( 含乙烷1 1%~1 3%)精馏分离,除去轻重组分后,得正己烷,纯度为6 0%~8 0%,再以6 0~1 4 0℃的馏分为原料 ( 含正己烷1 1%~1 3%) ,採用两塔连续分离,除轻、重组分后,得含正己烷为6 0%~8 0%的馏分,最后经过0 5 0 1催化剂加氢,除去苯等不饱和烃而得正己烷。

用途

1.主要作溶剂，如丙烯等烯烃聚合时的溶剂、食用植物油的提取剂、橡胶和涂料的溶剂以及颜料的稀释剂。此外，它还是高辛烷值燃料。

2.主要用于大气监测以及配製标準气、校正气。

3.用作溶剂、色谱分析参比物质。用于折射率的测定，甲醇中水分的测定，还用于有机合成。

4.主要作溶剂。在化妆品中用作溶剂,主要用作指甲油等化妆品用纤维素的溶剂。

5.用于有机合成，用作溶剂、化学试剂、涂料稀释剂、聚合反应的介质等。

安全信息

危险运输编码：UN 3295 3/PG 2

危险品标誌：易燃有害危害环境

安全标识：S9S16S29S33S51S24/25

危险标识：R11R48/20

物质毒性

编号	毒性类型	测试方法	测试对象	使用剂量	毒性作用
1	急性	Inhalation	Human	190 ppm/8W	1.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - structural change in nerve or sheath
2	急性	口服	Rodent - rat	25 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
3	急性	Inhalation	Rodent - rat	48000 ppm/4H	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
4	急性	Intraperitoneal	Rodent - rat	9100 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
5	急性	Inhalation	Rodent - mouse	120 gm/m3	1.行为毒性Behavi口服- general anesthetic 2.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression 3.心脏毒性Cardiac - other changes
6	急性	Intravenous	Rodent - mouse	831 mg/kg	1.行为毒性Behavi口服- altered sleep time (including change in righting reflex)
7	急性	Intravenous	Rodent - rabbit	132 mg/kg	1.Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
8	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	2000 ppm/12H/24W-I	1.脊髓神经毒性Spinal Cord - other degenerative changes 2.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve 3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins
9	MutipleDose	口服	Rodent - rat	40 mg/kg/4W-I	1.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
10	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	1000 ppm/24H/11W-C	1.大脑毒性Brain and Coverings - recordings from specific areas of CNS 2.行为毒性Behavi口服- muscle weakness 3.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
11	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	1 pph/6H/13W-I	1.大脑毒性Brain and Coverings - changes in brain weight 2.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
12	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	476 ppm/6H/4W-I	1.肺部、胸部或者呼吸毒性Lungs, Thorax, or Respiration - other changes 2.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - phosphatases 3.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - dehydrogenases
13	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	3000 ppm/6H/2Y-I	1.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
14	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	500 ppm/24H/9W-C	1.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - spastic paralysis with or without sensory change 2.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
15	MutipleDose	Intraperitoneal	Rodent - rat	18900 mg/kg/35D-I	1.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from afferent nerve 2.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve 3.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
16	MutipleDose	Intraperitoneal	Rodent - rat	4788 mg/kg/7D-I	1.肝毒性Liver - other changes 2.血液毒性Blood - changes in serum composition (e.g. TP, bilirubin, cholesterol) 3.生化毒性Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - multiple enzyme effects
17	MutipleDose	Inhalation	Rodent - rat	1200 ppm/12H/16W-I	1.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - recording from peripheral motor nerve 2.营养和代谢系统毒性Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain 3.生化毒性Biochemical - Metabolism (Intermediary) - other proteins
18	MutipleDose	Inhalation	Rodent - mouse	10000 ppm/6H/13W-I	1.嗅觉毒性Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified 2.行为毒性Behavi口服- changes in motor activity (specific assay) 3.血液毒性Blood - changes in other cell count (unspecified)
19	MutipleDose	Intraperitoneal	Bird - chicken	18 mg/kg/90D-I	1.周围神经毒性Peripheral Nerve and Sensation - structural change in nerve or sheath 2.行为毒性Behavi口服- ataxia 3.慢性病相关毒性Related to Chronic Data - death
20	SkinEyeIrrition	Administration into the eye	Rodent - rabbit	10 mg	1.Mild
21	Mutation		Yeast - Saccharomyces cerevisiae	132 mmol/L
22	Mutation		Rodent - hamster Fibroblast	500 mg/L
23	Tumorigenic	Inhalation	Rodent - rat	1000 ppm/4H/59W-I	1.致癌性Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria 2.生殖毒性Reproductive - Tumorigenic effects - testicular tumors
24	Tumorigenic	Inhalation	Rodent - mouse	9018 ppm/6H/2Y-I	1.致癌性Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria 2.肝毒性Liver - tumors
25	Reproductive	Inhalation	Rodent - rat	10000 ppm/7H,female 15 day(s) pre-mating	1.生殖毒性Reproductive - Effects on Newborn - behavioral
26	Reproductive	Inhalation	Rodent - rat	1000 ppm/6H,female 8-16 day(s) after conception	1.生殖毒性Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)
27	Reproductive	Inhalation	Rodent - rat	5000 ppm/20H,female 6-19 day(s) after conception	1.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)
28	Reproductive	口服	Rodent - mouse	238 mg/kg,female 6-15 day(s) after conception	1.生殖毒性Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

同分异构体

1、己烷有5种同分异构体。

同分异构体：存在同分异构现象。

正己烷

2-甲基戊烷（2-methylpentane）

3-甲基戊烷（3-methylpentane）

2,2-二甲基丁烷（2,2-dimethylbutane）

2,3-二甲基丁烷（2,3-dimethylbutane）

普通命名	IUPAC命名	结构简式	结构式
己烷、正己烷	己烷	CH3(CH2)4CH3	CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃
异己烷	2-甲基戊烷	(CH3)2CH(CH2)2CH3
	3-甲基戊烷	CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
	2,3-二甲基丁烷	CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3
新己烷	2,2-二甲基丁烷	CH3C(CH3)2CH2CH3