本书按官能团分类，採用脂肪族和芳香族混编体系，以基本知识、基本理论和基本反应为基础，突出结构与性质的关係，将各类有代表性的有机物的结构特徵、反应规律和反应机理紧密地结合起来讨论。对成熟的电子理论、空间效应、共振论作了相应的介绍。在内容上进行了整合，把烷烃、环烷烃合併为饱和烃一章；烯烃、二烯烃和炔烃合併为不饱和烃一章；加强了光谱分析的内容，除专章集中介绍紫外光谱、红外光谱和核磁共振谱外，各章还具体介绍了各类化合物的光谱性质，引进了绿色化学的概念和成功实例，在有关章节中增加了一些与各类专业有关的化学知识。各章后面附有习题，书末附有习题参考答案。本书可作为高等院校化工、材料、生物、环境、製药、农林、畜牧和医学等各类专业有机化学课程教材使用，亦可供自学考试者和相关工程技术人员参考。

第1章绪论1

11有机化学的研究对象1

12有机化合物的特点1

121结构上的特点1

122性质上的特点2

13有机化合物中碳的价态和共价键的

性质2

131有机化合物中碳的价态2

132有机化合物中共价键的性质4

14有机化合物的构造式、反应的基本类型

和反应方程式7

141有机化合物的构造式7

142有机反应的基本类型8

143有机反应方程式10

15有机活性中间体10

151自由基10

152碳正离子11

153碳负离子11

16活化能与过渡状态12

17有机化学中的酸硷理论12

171阿伦尼乌斯酸硷理论12

172布朗斯特质子理论12

173路易斯电子对理论13

18有机化合物的来源和分类14

181有机化合物的来源14

182有机化合物的分类14

19有机化学的展望15

习题16

第2章饱和脂肪烃19

21烷烃、环烷烃的概念和命名19

211烷烃和环烷烃的概念19

212烷烃的命名19

213环烷烃的命名22

22烷烃和环烷烃的结构23

221烷烃的结构23

222环烷烃的结构24

23烷烃和环烷烃的同分异构现象25

231烷烃的同分异构现象25

232环烷烃的同分异构现象27

233构象与理化性质的关係31

24烷烃和环烷烃的来源和製法33

241烷烃和环烷烃的天然来源33

242烷烃的製法34

243环烷烃的製法34

25烷烃和环烷烃的物理性质35

251烷烃的物理性质35

252环烷烃的物理性质37

26烷烃和环烷烃的化学性质37

261卤代反应及自由基反应机理37

262氧化反应41

263裂化和氢化43

264异构化反应43

265小环的加成反应44

27几种常用的烷烃45

271石油醚45

272石蜡45

273凡士林45

274液化石油气45

小知识石油炼製与石油化工46

习题46

第3章不饱和烃49

31不饱和烃的定义和分类49

32不饱和烃的结构49

321烯烃的结构49

322炔烃的结构50

323碳原子的sp3、sp2和sp三种杂化

状态的比较51

33不饱和烃的命名51

331衍生物命名法52

332系统命名法52

34不饱和烃的同分异构现象53

341烯烃的同分异构现象53

342二烯烃和多烯烃的同分异构现象55

343环烯烃的同分异构现象56

344炔烃的同分异构现象57

35不饱和烃的来源和製法57

351烯烃的来源和製法57

352共轭二烯烃的製法58

353炔烃的製法58

36不饱和烃的物理性质58

37不饱和烃的化学性质59

371加成反应60

372氧化反应73

373聚合反应75

374烯烃α氢原子的反应77

375炔烃的酸性79

38烯烃是重要的工业原料81

39乙炔的製法和用途82

310共轭二烯烃83

3101二烯烃的分类83

3102共轭二烯烃的结构83

3103共轭体系和共轭效应84

3104共轭二烯烃的化学性质87

习题91

第4章芳烃95

41芳烃的分类、构造异构和命名95

411单环芳烃95

412多环芳烃96

42苯分子的结构97

421价键理论98

422分子轨道理论98

423共振论简介99

43芳烃的来源及製法100

431煤的乾馏100

432从石油裂解产品分离100

433石油的芳构化101

44单环芳烃的物理性质101

45单环芳烃的化学性质101

451取代反应102

452加成反应105

453氧化反应106

46苯环上亲电取代反应机理106

47苯环上亲电取代反应的定位规律108

471两类定位基108

472定位规律的解释109

473定位规律的套用112

48重要的单环芳烃113

481苯113

482甲苯113

483二甲苯113

484苯乙烯113

49多环芳烃114

491联苯114

492萘114

493蒽118

494菲118

495致癌烃119

410非苯芳烃119

4101休克尔规则119

4102非苯芳烃120

小知识Ⅰ离子交换树脂121

小知识Ⅱ稠环芳烃树脂和有机磁性材料123

习题123

第5章对映异构127

51偏振光的产生和套用127

511偏振光的产生127

512旋光度和比旋光度127

52有机化合物的手性和对称因素128

521手性128

522对称因素129

53含有手性碳原子的对映异构体130

531含有一个手性碳原子的对映异

构体130

532构型的表示和标记法130

533含有两个手性碳原子的对映体133

534含有多个手性碳原子的分子134

54碳环化合物的立体异构135

55不含手性碳原子的对映异构体135

551丙二烯型的旋光异构135

552联芳烃类的对映异构135

56含有其他手性原子化合物的对映异

构体136

57对映体的生物活性136

58手性有机化合物的製法137

581外消旋体的拆分137

582不对称合成138

习题139

第6章卤代烃141

61卤代烃的分类和命名141

611卤代烃的分类141

612卤代烃的命名141

62卤代烃的製法143

621烃类的卤化143

622由醇製备143

63卤代烃的物理性质143

64卤代烃的化学性质144

641亲核取代反应144

642消除反应145

643与金属的反应146

65亲核取代反应机理147

651双分子亲核取代反应147

652单分子亲核取代反应147

653影响亲核取代反应的因素148

66消除反应机理150

661双分子消除反应150

662单分子消除反应151

663消除反应和亲核取代反应的

竞争151

67卤代烯烃和卤代芳烃152

671乙烯型卤代烯烃152

672烯丙型卤代烯烃153

673卤代芳烃芳环上的亲核取代

反应154

68重要的卤代烃155

习题155

第7章光谱分析在有机化学中的套用159

71光谱分析概述159

711光谱形成的基本原理159

712光谱分析的分类159

713能量约束原理与选律160

714分子吸收光谱定性和定量分析的

原理160

72紫外光谱(UV)161

721紫外光谱的形成161

722紫外光谱对有机化合物分子结构

的表征161

723各类有机化合物的紫外光谱162

724紫外光谱在有机化合物分子结构

分析中的套用163

73红外光谱(IR)164

731红外光谱的形成164

732原子的振动模式165

733振动频率与红外活性165

734拉曼活性与红外活性166

735多原子分子的振动自由度167

736红外吸收谱带168

737各类有机化合物的特徵红外

光谱173

738红外光谱对有机化合物分子结构的

表征及在分子结构分析中的

套用173

74核磁共振谱(NMR)176

741核磁共振原理176

742逆磁效应与化学位移177

7431HNMR核磁共振谱的形成178

744自旋偶合与谱线裂分178

745影响1HNMR谱化学位移的

因素179

7461HNMR谱对有机分子结构的

表征和在分子结构分析中的

套用181

7471HNMR谱在有机化合物分子结构

综合分析中的重要作用182

74813CNMR谱和电子顺磁共振谱

(EPR)185

习题186

第8章醇、酚、醚188

81醇188

811醇的结构和分类188

812醇的构造异构和命名189

813醇的製法189

814醇的物理性质191

815醇的光谱性质192

816醇的化学性质193

817二元醇198

818重要的醇200

819硫醇202

82酚202

821酚的结构、分类和命名202

822酚的製法204

823酚的物理性质205

824酚的光谱性质205

825酚的化学性质206

826重要的酚210

83醚211

831醚的构造、分类和命名211

832醚的製法212

833醚的物理性质213

834醚的光谱性质214

835醚的化学性质214

836重要的醚216

84冠醚218

841冠醚的命名218

842冠醚的合成和性质218

85硫醚219

851硫醚的结构和命名219

852硫醚的性质219

853硫醚的製法220

854芥子气220

小知识涂料220

习题221

第9章醛、酮、醌225

91醛和酮的结构、分类和命名225

911醛、酮的结构225

912醛、酮的分类225

913醛、酮的命名226

92醛和酮的製法227

921炔烃的水合227

922羰基合成227

923芳烃的傅瑞德尔克拉夫茨醯基化

反应227

924醇的氧化和脱氢227

93醛和酮的物理性质228

94醛和酮的光谱性质229

941醛的光谱性质229

942酮的光谱性质230

95醛和酮的化学性质231

951亲核加成反应231

952与氨衍生物的反应235

953α氢原子的活泼性236

954氧化反应239

955羰基的还原239

956康尼扎罗反应241

957柏琴反应242

958麦可加成242

96重要的醛和酮243

97醌的结构243

98醌的化学性质244

981加成反应244

982狄尔斯阿尔德反应244

983氧化还原平衡245

984磺化反应245

985自由基捕捉剂246

小知识混凝土减水剂246

习题248

第10章羧酸及其衍生物252

101羧酸252

1011羧酸的构造、分类和命名252

1012羧酸的製法253

1013羧酸的物理性质254

1014羧酸的光谱性质255

1015羧酸的化学性质257

1016重要的羧酸260

102羧酸衍生物262

1021羧酸衍生物的构造和命名262

1022羧酸衍生物的製法263

1023羧酸衍生物的物理性质265

1024羧酸衍生物的光谱性质266

1025羧酸衍生物的化学性质267

1026蜡和油脂272

1027碳酸衍生物274

小知识有机阻燃材料276

习题277

第11章双官能团羧酸及其衍生物280

111羟基酸280

1111羟基酸的分类和命名280

1112羟基酸的製法281

1113羟基酸的物理性质282

1114羟基酸的化学性质282

1115重要的羟基酸284

112羰基酸285

1121羰基酸的分类和命名285

1122重要的羰基酸285

113乙醯乙酸乙酯288

1131乙醯乙酸乙酯的性质288

1132乙醯乙酸乙酯在有机合成中的

套用288

114丙二酸二乙酯289

115其他活泼亚甲基化合物290

1151克内费纳格尔缩合反应290

1152麦可加成反应291

小知识二元羧酸酯的高聚物材料291

习题293

第12章含氮化合物295

121硝基化合物295

1211硝基化合物的构造、分类和

命名295

1212硝基化合物的製法295

1213硝基化合物的物理性质296

1214硝基化合物的光谱性质296

1215硝基化合物的化学性质298

122胺299

1221胺的分类和命名299

1222胺的结构301

1223胺的製法302

1224胺的物理性质303

1225胺的光谱性质304

1226胺的化学性质305

1227季铵盐和季铵硷310

123重氮化合物和偶氮化合物311

1231芳香族伯胺的重氮化反应312

1232重氮盐的化学性质312

1233偶氮化合物315

1234碳烯316

124腈317

1241腈的构造和命名317

1242腈的性质317

1243丙烯腈318

125重要的含氮化合物318

1251乙二胺318

1252己二胺319

1253苯胺319

小知识Ⅰ表面活性剂和相转移催化剂319

小知识Ⅱ黏合剂320

习题321

第13章杂环化合物324

131杂环化合物的分类和命名324

1311音译命名法324

1312系统命名法325

132五元杂环化合物325

1321呋喃、噻吩和吡咯的结构326

1322呋喃、噻吩和吡咯的性质327

1323糠醛的製法与套用329

133六元杂环化合物331

1331吡啶331

1332喹啉333

134生物硷335

1341生物硷的概念335

1342生物硷的性质336

1343重要的生物硷336

小知识有机发光材料337

习题339

第14章碳水化合物341

141单糖341

1411葡萄糖的结构342

1412果糖的结构346

1413单糖的化学性质347

1414重要的单糖及其衍生物350

142低聚糖351

1421蔗糖351

1422麦芽糖352

1423纤维二糖352

1424乳糖353

143多糖353

1431澱粉353

1432纤维素355

1433糖原356

小知识Ⅰ环糊精357

小知识Ⅱ超分子化学357

习题358

第15章胺基酸、蛋白质和核酸360

151胺基酸360

1511胺基酸的构造、分类和命名360

1512胺基酸的构型362

1513胺基酸的製法362

1514胺基酸的性质363

1515重要的胺基酸365

152多肽366

1521多肽的分类和命名366

1522多肽结构的测定367

1523多肽的合成369

153蛋白质370

1531蛋白质的分子组成及其分类370

1532蛋白质的结构371

1533蛋白质的性质372

1534蛋白质的功能373

154核酸374

1541核酸的组成和结构374

1542DNA的结构及其功能375

1543RNA的结构及其功能376

习题377

第16章元素有机化合物378

161元素有机化合物的含义、分类和

命名378

1611元素有机化合物的含义和分类378

1612元素有机化合物的命名378

162有机硅化合物379

1621硅的成键特徵379

1622有机硅化合物的基本类型及

反应380

1623有机硅烷偶联剂383

163有机磷化合物385

1631有机磷化合物的製法385

1632有机磷化合物的性质386

1633有机磷的生化作用388

164有机硫化合物389

1641有机硫化合物的分类389

1642有机硫化合物的製备390

1643有机硫化合物的性质391

165有机钛化合物394

1651有机钛化合物的分类394

1652原钛酸酯的製法和性质395

1653钛酸酯偶联剂395

习题398

第17章有机合成400

171有机合成的意义400

172有机合成设计400

1721有机合成设计基础400

1722基本碳骨架的建立403

1723导向基的使用405

1724保护基的使用407

1725反应选择性的利用407

1726立体化学的控制408

1727运用逆合成法的有机合成设计

示例409

173绿色化学和有机合成410

1731基本概念410

1732绿色有机合成设计412

习题416

第18章高分子化合物418

181高分子的基本概念418

182高分子化合物的分类418

183高分子化合物的命名419

184高分子化合物的特性420

1841相对分子质量大、具有多分

散性420

1842複杂的分子链型421

1843高分子链的柔顺性与良好的机械

强度421

1844良好的绝缘性能421

185高分子化合物的结构与性能的关係421

1851两种基本结构及其性能特点421

1852高分子化合物的聚集状态421

186高分子化合物的合成反应422

1861加聚反应422

1862缩聚反应424

187高聚物的化学反应424

1871聚合度不变的反应425

1872聚合度增大的反应425

1873聚合度减小的反应426

188功能高分子材料427

1881吸附树脂427

1882螯合树脂428

1883离子交换纤维428

1884高分子催化剂428

1885导电高分子材料429

1886纳米高分子複合材料429

习题429

习题参考答案431

附录中英文对照辞彙477

参考文献485