有机化学

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作者：周莹、赖桂春 主编

出版日期：2011年8月 书号：978-7-122-11781-6

开本：16 装帧：平 版次：1版1次 页数：287页

本教材在集中介绍有机化合物的分类和命名基础上，按照碳架结构和官能团分别系统介绍了各种烃类物质及烃的各种衍生物，最后对天然有机化合物及有机化合物的波谱知识进行了简单介绍。

本书可作为农林、生物、环境、食品、材料、轻纺、医学等非化学专业的本科生教材，也可供有关院校师生和科研工作者参考。

1绪论1

11有机化学的产生和发展1

111有机化学的产生1

112有机化学的发展1

12有机化合物的特性3

121数量庞大和结构複杂3

122热稳定性差和容易燃烧3

123熔点和沸点低3

124难溶于水3

125化学反应速率慢3

126反应产物複杂3

阅读材料现代武器装备与有机材料4

13有机化合物中的共价键4

131碳原子的杂化与成键方式4

132共价键的类型5

133共价键的性质5

14共价键的断裂方式7

141均裂7

142异裂7

15有机化学中的酸硷概念7

151Brnsted酸硷质子理论7

152Lewis酸硷电子理论8

16研究有机化合物的一般程式和方法8

161分离提纯8

162元素的定性和定量8

163分子量的测定9

164结构式的确定9

17有机化学与其他学科的关係9

阅读材料新世纪的“绿色纤维”10

习题10

2有机化合物的分类和命名12

21有机化合物的分类12

211按碳架分类12

212按官能团分类13

22有机化合物的表示方式14

221有机化合物构造式的表示方式14

222有机化合物的同分异构体15

23有机化合物的命名15

231烷烃的命名15

232环烷烃的命名17

233不饱和烃的命名18

234芳香烃的命名20

235卤代烃的命名22

236醇、酚和醚的命名23

237醛、酮的命名24

238羧酸及其衍生物的命名25

239含氮化合物的命名27

2310杂环化合物的命名28

习题30

3饱和烃32

31烷烃32

311烷烃的分子结构32

312烷烃的物理性质36

313烷烃的化学性质38

314典型化合物42

阅读材料1石油与石油化工43

阅读材料2自由基及其对人体的危害45

32环烷烃46

321环烷烃的分类和异构现象46

322环烷烃的物理性质47

323环烷烃的化学性质47

324环烷烃的分子结构48

习题53

4不饱和烃55

41烯烃55

411烯烃的结构55

412烯烃的物理性质55

413烯烃的化学性质56

414典型化合物64

42炔烃64

421炔烃的结构65

422炔烃的物理性质65

423炔烃的化学性质66

424典型的炔烃——乙炔68

43二烯烃69

431二烯烃的分类69

432共轭二烯烃的结构和共轭效应69

433共轭二烯烃的化学性质72

习题73

5芳香烃75

51芳香烃的结构75

511苯的结构和表达式75

512联苯的结构76

513多苯代脂烃的结构76

514稠环芳烃的结构和表达式76

515足球烯的结构76

52单环芳烃的物理性质77

53单环芳烃的化学性质77

531取代反应77

532加成反应80

533氧化反应80

534芳烃α氢自由基的取代反应81

54苯环上取代基的定位规律81

541定位规律81

542定位规律的解释82

543二元取代苯的定位规则83

544定位规律的套用83

55稠环芳烃84

551萘的性质84

552蒽和菲的性质85

553其他稠环芳烃86

56Hückel规则和非苯芳香体系86

阅读材料34苯并芘87

习题87

6卤代烃89

61卤代烃的分类89

62卤代烷烃的结构89

63卤代烷烃的物理性质90

64卤代烷烃的化学性质91

641亲核取代反应91

642消除反应92

643卤代烷烃与金属的反应92

644亲核取代反应历程94

645消除反应历程96

646亲核取代反应与消除反应的竞争与共存97

65卤代烯烃和卤代芳烃98

651卤代烯烃和卤代芳烃的化学活性98

652卤代烯烃和卤代芳烃的结构99

66典型化合物99

阅读材料1氯代有机化合物和环境100

阅读材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高101

习题101

7旋光异构105

71偏振光和旋光活性105

711偏振光105

712旋光度105

713比旋光度106

72物质的旋光性与分子结构的关係107

721手性、手性碳原子和手性分子107

722手性与对称因素的关係108

73含有一个手性碳原子化合物的旋光异构109

731对映体109

732外消旋体110

733费歇尔投影式110

74旋光异构体构型的表示法111

741D/L标记法111

742R/S标记法112

75含两个手性碳原子化合物的旋光异构113

751含两个不同手性碳原子的化合物113

752含两个相同手性碳原子的化合物114

753其他立体异构现象115

76某些有机反应中的立体化学116

761SN2的立体化学116

762亲电加成反应的立体化学116

763E2的立体化学117

习题118

8醇、酚、醚120

81醇120

811醇的分类120

812醇的结构120

813醇的物理性质120

814醇的化学性质122

815典型化合物126

82酚127

821酚的分类127

822酚的结构127

823酚的物理性质127

824酚的化学性质128

825典型化合物130

83醚130

831醚的分类130

832醚的结构131

833醚的物理性质131

834醚的化学性质131

835典型化合物132

阅读材料生物乙醇的现状与发展133

习题134

9醛、酮、醌136

91醛和酮136

911醛和酮的分类136

912醛和酮的结构136

913醛和酮的物理性质136

914醛和酮的化学性质137

92醌143

921醌的结构143

922醌的化学性质143

93典型化合物144

阅读材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的套用145

习题147

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸149

101羧酸149

1011羧酸的分类149

1012羧酸的结构149

1013羧酸的物理性质150

1014羧酸的化学性质151

1015典型化合物154

102羧酸衍生物155

1021羧酸衍生物的物理性质155

1022羧酸衍生物的化学性质155

103取代酸156

1031羟基酸156

1032羰基酸158

习题160

11含氮有机化合物161

111硝基化合物161

1111硝基化合物的分类和命名161

1112硝基化合物的结构162

1113硝基化合物的物理性质162

1114硝基化合物的化学性质162

112胺163

1121胺的分类163

1122胺的结构164

1123胺的物理性质164

1124胺的化学性质165

113醯胺171

1131醯胺的分类171

1132醯胺的结构171

1133醯胺的物理性质171

1134醯胺的化学性质172

1135典型化合物173

习题175

12含硫、含磷有机化合物177

121含硫有机化合物177

1211含硫有机化合物的分类177

1212硫醇和硫酚178

1213硫醚180

1214有机硫杀菌剂180

122含磷有机化合物181

1221含磷有机化合物的分类和命名181

1222膦酸和膦酸酯类化合物182

1223磷酸酯和硫代磷酸酯183

阅读材料有机磷农药的利与弊184

习题184

13杂环化合物和生物硷186

131杂环化合物186

1311杂环化合物的分类186

1312杂环化合物的结构与芳香性186

1313杂环化合物的化学性质188

1314杂环化合物及其衍生物选述189

132生物硷197

1321生物硷概述197

1322生物硷的一般性质198

1323生物硷的一般提取方法198

1324典型化合物198

阅读材料鸦片和海洛因200

习题201

14胺基酸、蛋白质、核酸、萜类和

甾类化合物203

141胺基酸203

1411胺基酸的分类和结构203

1412胺基酸的物理性质205

1413胺基酸的化学性质205

142蛋白质208

1421蛋白质的组成和分类208

1422蛋白质的结构208

1423蛋白质的理化性质210

1424典型化合物211

143核酸212

1431核酸的组成212

1432核苷212

1433核苷酸和脱氧核苷酸213

1434核酸的结构214

1435核酸的理化性质215

*144萜类化合物215

1441单萜215

1442倍半萜216

1443二萜216

1444三萜217

1445四萜217

1446多萜217

*145甾类化合物217

阅读材料结晶牛胰岛素219

习题219

15糖类221

151单糖221

1511单糖的分类221

1512单糖的构型222

1513单糖的结构223

1514单糖的物理性质226

1515单糖的化学性质227

1516重要的单糖和单糖的衍生物232

152二糖234

1521还原性二糖234

1522非还原性二糖235

153多糖237

1531均多糖237

1532杂多糖242

习题245

16油脂和类脂248

161油脂248

1611油脂的组成与结构248

1612油脂的理化性质249

1613油脂的利用251

162类脂252

1621蜡252

1622磷脂252

1623典型化合物254

阅读材料人工合成脂类物质——脂肪

替代物255

习题256

17有机化合物的波谱知识257

171电磁波谱的一般概念257

1711转动光谱258

1712振动光谱258

1713电子光谱258

172紫外光谱259

1721电子跃迁类型259

1722紫外光谱图260

1723紫外光谱图与分子结构的关係261

1724紫外光谱的套用263

173红外光谱264

1731分子振动和红外光谱264

1732有机物官能团的红外光谱266

174核磁共振谱270

1741核磁共振的基本知识270

1742化学位移271

1743自旋偶合与自旋裂分272

1744核磁共振谱的套用273

175质谱275

1751质谱的基本原理275

1752质谱的表示方法275

1753质谱图的解析276

阅读材料生物大分子三维结构的

测定277

习题278

附录化学文献与网路资源282

参考文献288