前辅文第一篇 有机化学实验的一般知识
1.1 有机化学实验室的注意事项
1.2 有机化学实验室事故的预防与急救常识
1.2.1 事故的预防
1.2.2 有机化学品的毒性及化学废弃物的处理
1.2.3 有机化学实验室事故急救常识
1.3 有机化学实验常用数据参考资料
1.4 有机化学实验多媒体光碟和数位化资源网站介绍
1.5 有机化学实验的规模
1.6 有机化学实验常用玻璃仪器及其保养
1.6.1 常用的玻璃仪器及用途
1.6.2 仪器的清洗和乾燥
1.6.3 常用的反应装置
1.6.4 仪器的连线、装配和拆卸
1.7 实验预习和实验记录
1.7.1 实验预习和实验记录
1.7.2 实验记录示例
第二篇 有机化学实验技术
2.1 玻璃管的加工
2.1.1 玻璃管的清洗
2.1.2 玻璃管的切割
2.1.3 玻璃管的弯曲
2.1.4 玻璃管的拉伸
2.2 化学试剂的选用、称量、计量和转移
2.2.1 化学试剂的规格与选用
2.2.2 化学试剂的称量
2.2.3 微量试剂的计量
2.2.4 微量液体试剂的转移
2.3 常用反应装置的加热、冷却和搅拌
2.3.1 加热与热浴
2.3.2 冷却与冷却剂
2.3.3 搅拌与搅拌器
2.4 萃取和洗涤
2.4.1 液液萃取
2.4.2 液固萃取
2.5 乾燥和乾燥剂
2.5.1 液体的乾燥
2.5.2 固体的乾燥
2.6 气体的吸收
2.7 液体化合物的分离和提纯
2.7.1 蒸馏
2.7.2 分馏
2.7.3 减压蒸馏
2.7.4 水蒸气蒸馏
2.8 固体化合物的分离和提纯
2.8.1 蒸发——旋转蒸发仪介绍
2.8.2 过滤
2.8.3 重结晶
2.8.4 升华
2.9 色谱分离技术
2.9.1 薄层色谱
2.9.2 柱色谱
2.9.3 纸色谱
2.9.4 气相色谱
2.9.5 高效液相色谱
2.10 有机化合物物理常数的测定
2.10.1 熔点的测定及温度计的校正
2.10.2 沸点的测定及标準沸点
2.10.3 折射率的测定及标準折射率
2.10.4 旋光度的测定及比旋光度
2.10.5 相对密度的测定
2.11 有机化合物结构的表征
2.11.1 红外吸收光谱
2.11.2 核磁共振谱
2.11.3 紫外吸收光谱
2.11.4 质谱
2.11.5 色质联用谱
2.11.6 测定谱图的样品準备
2.12 对空气敏感化合物的操作技术
第三篇 有机化合物的反应及基本製备实验
3.1 烃类
实验一 环己烯的製备
实验二 叔戊醇和异戊醇的脱水製备烯烃
3.2 卤烃
实验三 溴乙烷的製备
实验四 1溴丁烷的製备
实验五 溴苯的製备
实验六 3溴环己烯的製备
3.3 醇
实验七 苯甲醇的製备
实验八 2苯基乙醇的製备
实验九 环己醇的製备
3.4 醚
实验十 正丁醚的製备
实验十一 甲基叔丁基醚的製备
实验十二 乙基叔丁基醚的製备
实验十三 2萘甲醚的製备
3.5 醛和酮
实验十四 苯甲醛的製备
实验十五 环戊酮的製备
3.6 羧酸
实验十六 己二酸的製备
实验十七 苯甲酸的製备
3.7 羧酸衍生物
实验十八 丁二酸酐的製备
实验十九 乙酸乙酯的製备
实验二十 乙酸正丁酯的製备
实验二十一 邻苯二甲酸二正丁酯的製备
实验二十二 ε己内酯的製备
实验二十三 乙醯苯胺的製备
3.8 硝基化合物
实验二十四 硝基苯的製备
实验二十五 对硝基苯胺的製备
3.9 胺
实验二十六 苯胺的製备
实验二十七 间硝基苯胺的製备
实验二十八 季铵盐的製备及其反应
3.10 重氮盐及其反应产物
实验二十九 邻氯苯甲酸的製备
实验三十 重氮盐的製备及其反应
3.11 芳香族磺酸
实验三十一 对甲苯磺酸的製备

3.12 金属有机化合物
实验三十二 正丁基锂的製备及其含量分析
3.13 杂环化合物
实验三十三 喹啉的製备
实验三十四 8羟基喹啉的製备
3.14 糖化合物
实验三十五 五乙酸葡萄糖酯的製备
实验三十六 五乙酸β葡萄糖酯异构成五乙酸α葡萄糖酯
3.15 维蒂希反应
实验三十七 反式二苯乙烯的製备
3.16 缩合反应
实验三十八 2乙基2己烯醛的製备
实验三十九 肉桂酸的製备
实验四十 3丁酮酸乙酯的製备及其互变异构现象
实验四十一 双酚A的製备
实验四十二 双酚芴的製备
实验四十三 二乙基二（2-吡咯基）甲烷的製备
实验四十四 5甲基2异丙基3己酮酸丁酯的製备
3.17 坎尼札罗反应
实验四十五 苯甲醇和苯甲酸的製备
实验四十六 呋喃甲醇和呋喃甲酸的製备
3.18 傅列德尔克拉夫茨反应
实验四十七 苯乙酮的製备
实验四十八 1，4二甲基2苄基苯的製备
3.19 霍夫曼醯胺降级反应
实验四十九 邻氨基苯甲酸的製备
3.20 碳烯和苯炔为中间体的反应
实验五十 7，7二氯双环[4.1.0]庚烷的製备
实验五十一 三蝶烯的製备
3.21 室温离子液体合成及其催化作用
实验五十二 六氟磷酸1甲基3丁基咪唑的製备
实验五十三 6甲基4苯基5乙氧醯基1，3二氢嘧啶2酮的製备
3.22 常压催化加氢反应
实验五十四 氢化肉桂酸的製备
3.23 辅酶催化安息香缩合反应
实验五十五 安息香的製备
实验五十六 2，2′联糠醛（糠偶姻）的製备
3.24 天然产物的提取
实验五十七 从茶叶中萃取咖啡因
实验五十八 从红辣椒中提取红色素
实验五十九 从橙皮中提取R（+）柠檬烯
第四篇 综合性实验
4.1 蒸馏和分馏
实验六十 丙酮与甲苯混合物的分离
4.2 未知液体有机化合物的鉴别
实验六十一 用物理和化学方法鉴定未知有机化合物
4.3 有机化合物的分离提纯与鉴定
实验六十二 混合物的分离、提纯和鉴定——萃取/重结晶/分馏/鉴定
4.4 周环反应
实验六十三 烯丙基苯基醚的製备及克莱森重排反应
4.5 杯[4]吡咯化合物
实验六十四 八甲基杯[4]吡咯的製备及与阴离子键合
4.6 有机化学製备实验反应的控制
实验六十五 阿司匹林的製备——用三氯化铁溶液控制反应终点（半微量製备）
实验六十六 二苯酮的製备——TLC技术控制反应终点（微量製备）
4.7 昆虫信息素
实验六十七 2庚酮的製备（3-丁酮酸乙酯合成法）
4.8 巴比妥类镇静药物的合成法
实验六十八 5丁基巴比妥酸的製备（丙二酸酯合成法）
4.9 植物生长调节剂
实验六十九 2，4二氯苯氧乙酸（2，4D）的製备
4.10 元素有机化合物
实验七十 二环戊基二甲氧基硅的製备
4.11 三苯甲基碳负离子及其反应
实验七十一 三苯甲基碳负离子的形成及三苯基乙酸的製备
4.12 手性化合物製备方法
实验七十二 手性2，2′二甲氧基1，1′联萘的製备
4.13 高分子化合物
实验七十三 聚己内醯胺的製备
4.14 空气为氧化剂的氧化反应
实验七十四 芴酮的製备
4.15 电化学有机合成
实验七十五 碘仿的製备
4.16 微波促进有机化学反应（微波化学）
实验七十六 9，10二氢蒽9,10α,β马来酸酐的製备（狄尔斯阿尔德反应）（半微量製备）
实验七十七 邻苯二甲醯亚氨基乙酸的製备（半微量製备）
4.17 超音波促进化学反应（超声化学）
实验七十八 二（苯亚甲基）丙酮的製备
4.18 光化学反应
实验七十九 苯频哪醇的製备及其重排反应
第五篇 设计性实验
5.1 官能团化合物的鉴别
实验八十 用官能团反应鉴别未知化合物
5.2 混合物的分离与鉴别
实验八十一 複方止痛药片成分的分离与鉴定
5.3 微波辐射合成药物
实验八十二 止痛药物的製备
5.4 取代烷基苯的氧化反应
实验八十三 取代苯甲酸的製备
5.5 亲核取代反应中试剂的亲核性
实验八十四 醇与卤代试剂的竞争反应
第六篇 研究性实验
6.1 有机化学实验条件的研究
实验八十五 乙酸戊酯的製备实验条件的研究
6.2 反应介质pH控制芳香酮与次氯酸钠反应的研究
实验八十六 4甲氧基苯乙酮氯化氧化产物的研究
6.3 化学反应动力学控制/热力学控制研究
实验八十七 环己酮、呋喃甲醛与氨基脲的竞争反应研究
6.4 碳碳双键与溴加成反应的立体化学研究
实验八十八 肉桂酸与溴加成反应的立体化学研究
6.5 有机化学反应产物的研究
实验八十九 钯碳催化环己烯反应的研究
6.6 有机化合物的製备研究
实验九十 9，9双（甲氧甲基）NDCCC的製备研究
附录
(一) 常用元素相对原子质量表
(二) 常用有机溶剂的沸点、相对密度表
(三) 常用的酸和硷
(四) 常用酸硷溶液相对密度和组成表
(五) 水的饱和蒸气压表
(六) 关于有毒化学药品的知识
后记

“有机化学实验（第五版）”数字课程

高等教育出版社、高等教育电子音像出版社

2016年2月

高占先、于丽梅